Первая половина XI века – священник села Берестова Илларион выкопал на близлежащем холме пещеру для молитвенных подвигов.
1051 – Избрание киевским князем Ярославом Мудрым священника Иллариона киевским митрополитом. Приход в Илларионову пещеру преподобного Антония и основание им Киево-Печерского монастыря и Дальних пещер.
1054 – Возвращение в монастырь бывшего митрополита Иллариона.
1062 – Избрание Варлаама первым Печерским игуменом. Создание преподобным Антонием Ближних пещер, переселение монахов из пещер в наземные кельи.
1063 – Избрание Феодосия Печерским игуменом.
1073 – Основание главного монастырского храма – Успенского собора. Почил о Господе Антоний Печерский. Завершение Никоном летописного свода.
1074 – Почил о Господе  Феодосий Печерский.  Избрание игуменом Стефана.
1078 – Избрание Никона Печерским игуменом.
1089 – Освящение Успенского собора.
1091 – Перенесение мощей Феодосия из Дальних пещер в Успенский собор.
1096 – Нападение на монастырь половцев под предводительством хана Боняка.
1106 – Строительство Троицкой надвратной церкви Николой Святошей, князем Черниговским, принявшим святой иноческий образ в Печерском монастыре.
1108 – Канонизация Феодосия Печерского. Завершение строительства каменной трапезной.
1113 – Завершение Нестором  Летописного свода "Повести временных лет". Избрание Прохора Печерским игуменом.
1151 – Разграбление монастыря в междоусобной войне за великокняжеский престол.
1157 – Захоронение князя Юрия Долгорукого в церкви Спаса на Берестове.
1159 – Возможное присвоение монастырю титула "Лавра", статуса великокняжеской архимандрии и ставропигии князем Андреем Боголюбским.
1169 – Разорение монастыря объединенными войсками Мстислава и других князей.
1171 – Нападение половцев на монастырь.
1182 – Избрание Василия Печерским игуменом.
1203 – Нападение на монастырь войск Рюрика Ростиславовича, князей Олеговичей и половцев.
1223-1233 – Составление печерским иноком Поликарпом и Владимиро-Суздальским епископом Симоном "Киево-Печерского патерика".
1235 – Нападение войск коалиции князей во главе с Изяславом Мстиславовичем Смоленским.
1240 – Взятие Киева ордами Батыя, разграбление, разрушение и запустение монастыря.
1300 – Нападение татар на Киев, переезд киевского митрополита во Владимир.
1321 – Вход в Киев войск литовского князя Гедимина.
1362 – Изгнание татар из Киева литовским князем Ольгердом.
1399 – Осада Киева войсками хана Гемур-Куглука и Эдигея, получение татарами выкупа от киевлян и Печерского монастыря.
1406 – Создание редакции "Киево-Печерского патерика" тверским епископом Арсением (Арсеньевская редакция).
1416 – Набег войск хана Эдигея на Киев, разорение монастыря.
1439 – Постриг в монахи князя Федора Острожского. Его богатые пожертвования в казну монастыря.
1460 – Создание редакции "Киево-Печерского патерика" уставщиком Киево-Печерского монастыря, клирошанином Кассианом (Кассиановская редакция).
1463 – Чудо, совершившееся в Антониевых пещерах с преподобным Дионисием Щепой.
1470 – Восстановление монастыря на средства киевского князя Семена Олельковича.
1481 – Подтверждение прав Лавры Константинопольским Патриархом Максимом.
1482 – Разорение Киева и монастыря ордами крымского хана Менгли-Гирея.
1494 – Грамота литовского князя Александра о подтверждении прав на архимандрию.
1511 – Получение киевским митрополитом Иосифом Солтаном от польского короля Сигизмунда I привилегии на независимость духовенства от светской власти.
1516 – Восстановление Успенского собора на средства князя Константина Острожского.
1516, 1525 – Приезд в Киев посла Сигизмунда Герберштейна, составившего описание города и монастыря в "Записках о Московии" (издание  1549г.)
1579 – Создание и установка в Успенском соборе памятника князю Константину Острожскому.
1594 – Приезд в Киев посла Эриха Лясоты, составившего подробное описание Киева и монастыря.
1596–1615 – Попытки польского короля Сигизмунда III и папы римского Климента VIII подчинить киевскую Лавру унии.
1614 – Основание печерским архимандритом Елисеем Плетенецким лаврской типографии.
1616 – Издание "Часослова" — первой книги лаврской типографии.
1619 – Восстановление православной иерархии антиохийским патриархом Феофаном.
1621, 1630 – Нападения униатов на монастырь
1627 – Избрание печерским архимандритом Петра Могилы
1631 – Открытие в Киево-Печерской Лавре высшего училища и соединение его с братской школой
1632 – Избрание на киевскую кафедру печерского архимандрита Петра Могилы
1635 – Издание в лаврской типографии"Патерикона" Сильвестра Косова.
1638 – Издание "Тератургимы" Афанасия Кальнофойского.
1643 – Канонизация митрополитом Петром Могилой 69 печерских святых.
1644 – Восстановление Петром Могилой церкви Спаса на Берестове.
1661 – Первое печатное издание Киево-Печерского патерика при архимандрите Иннокентии Гизеле.
1674 – Строительство деревянной колокольни. Издание "Синопсиса".
1675 – Издание в г. Иене Иоанном Гербинием книги "Религиозные киевские пещеры".
1679 – Строительство Аннозачатиевской церкви.
1688 – Закрепление за Печерским монастырем титула "Лавра" и подчинение его Московскому Патриарху.
1691 – Создание подземной Варлаамской церкви в Ближних пещерах.
1696 – Строительство церкви Рождества Богородицы.
1696-1700 – Строительство церквей Воскресения Господня и Феодосия Печерского на средства белоцерковского полковника К. Мокиевского.
1696-1702 – Строительство на средства гетмана И. Мазепы церкви Всех Святых, крепостной стены вокруг монастыря с шестью башнями, восстановление Успенского собора, Троицкой надвратной церкви и печатной мастерской.
1700 – Строительство каменной Крестовоздвиженской церкви на средства полтавского полковника Павла Герцика.
1718 –Пожар в Лавре, уничтожение монастырских построек и библиотеки.
1720 – Строительство нового здания лаврской типографии.
1721 – Учреждение Святейшего Синода и подчинение ему киевской Лавры.
1722-1729 – Восстановление Успенского собора.
1731-1744 – Строительство Великой лаврской колокольни.
1761-1763 – Строительство колокольни над Ближними пещерами.
1763 – Создание иконописной мастерской.
1776 – Строительство деревянной Благовещенской церкви.
1786 – Подчинение Киево-Печерской Лавры киевскому митрополиту с присвоением ему титула священноархимандрита Лавры.
184-1845 – Строительство крепостной стены вокруг нижней территории Лавры.
1845 – Строительство братской больницы.
1860 – Открытие двуклассного народного училища
1893 – Находка монетного клада в Успенском соборе.
1893-1895 – Строительство новой Трапезной церкви и трапезной палаты.
1894-1901 – Роспись Успенского собора под руководством Н.П. Верещагина.
1911 – Погребение премьер-министра Российской империи П.А. Столыпина в Киево-Печерской Лавре.
1919 – Создание Киево-Лаврской сельскохозяйственной и ремесленной трудовой общины на земельных владениях монастыря.
1919-1922 – Изъятие церковных ценностей советской властью.
1923 – Открытие на территории Лавры Музея культов и быта.
1926 – Создание Киево-Печерского историко-культурного государственного заповедника (Всеукраинский музейный городок).
1930 – Выселение из Лавры монашеской общины.
1941 – Взрыв Успенского собора.
1942 – Возобновление монастыря на нижней территории Лавры.
1941-1943 – Разграбление немецкими оккупантами лаврских ценностей.
1944 – Возобновление работы Киево-Печерского заповедника.
1961 – Закрытие монастыря на нижней территории Лавры.
1988 – Передача Церкви Дальних пещер и наземных сооружений, возобновление монастыря и Духовной семинарии.
1990 – Передача Церкви Ближних пещер.
1990 – Решение XIV сессии ЮНЕСКО о внесении Киево-Печерской Лавры в Список памятников всемирного наследия.
1992 – Избрание на кафедру киевских святителей Митрополита Владимира (Сабодана) и присвоение ему титула священноархимандрита Лавры. Обретение мощей первого в архиерейском сане новомученика Российского Митрополита Киевского и Галицкого Владимира (Богоявленского).
1994 – Назначение наместником Лавры архиепископа Павла.
1995 – Возрождение лаврской типографии.
2000 – Восстановление Успенского собора.
2001 – Празднование 950-летия Лавры. Прибытие мощей святого апостола Андрея Первозванного.
2006 – В Киево-Печерскую Лавру прибыл Животворящий Крест Господень.
2008 – Празднование 1020-летия Крещения Руси. Посещение  Лавры Патриархом Константинопольским Варфоломеем I и Патриархом Московским и все Руси  Алексием II.

Подготовили архимандрит Феофан, иеродиакон Илия.